Die s.g. „alte S-Klasse“ ist der Nachfolger des W111 und W112 den Heckflossen und wurde im August 1965 vorgestellt. Anfangs wurde der 250S, 250SE und 300SEb als Vergaser und Einspritzer angeboten, später kamen dann der 280S, 280SE und 280SEL (Langversion) hinzu. Ab 1970 war dann der 280er als 3.5 V8 oder 4.5 V8 jeweils auch als Langversion erhältlich. Die Baureihe W108 haben die herkömmliche Stahlfederung und die W109er eine Luftfederung.  

Die Sechszylinder Motoren waren serienmäßig mit Viergang-Schaltgetriebe ausgestattet und als Sonderausstattung gab es die Viergang-Automatik.  Als Nachfolger für den 108er/ 109er kam 1972 der W116.